Estudos da dinâmica de fototransformação do agente antibacteriano Nitrofurantoína e da formação das espécies ativas durante sua fototransformação

Authors

  • Gustavo Gimenez Parra Case Western Reserve University Pós-doc http://orcid.org/0000-0003-0562-6048
  • Iouri Borissevitch Universidade de São Paulo Professor Sênior

DOI:

https://doi.org/10.29384/rbfm.2015.v9.n1.p31-32

Abstract

A fotoquimioterapia (FQT) é uma técnica de tratamento de doenças graves, inclusive o câncer, que utiliza que utiliza compostos que, sendo introduzidos dentro de um organismo, não possuem alguma atividade contra ele e quando são excitados, através de luz na região espectral de 320 até 800 nm, produzem espécies reativas que induzem a morte celular. Dentre as formas desenvolvidas em FQT, a de maior destaque, e a que vem sendo mais utilizada em clínica, é a Terapia Fotodinâmica (TFD). Apesar das vantagens do uso da TFD, esta técnica possui limitações em sua eficiência, pois seu mecanismo está associado com à formação dos estados excitados do FS e do oxigênio molecular e, por isso, depende dos tempos de vida e rendimentos quânticos destes estados. Outro fator que limita a ampla aplicação da FQT na clínica é o alto custo dos FS utilizados atualmente. No grupo de fotobiofísica do Departamento de Física e Matemática da FFCLRP-USP, tem-se trabalhado na busca de novos FS que possuam espécies reativas não excitados como, por exemplo, os radicais livres (peróxidos, ânion superóxido, radical hidroxila etc.), e que sejam mais viáveis economicamente em relação a outros FS já existentes no mercado. Os derivados de nitrofurano são fármacos já utilizados na rotina clínica que possuem as características promissoras para aplicação em FQT. Este trabalho dá continuidade à busca de novos FS. Escolhemos dentre inúmeros derivados de nitrofurano a Nitrofurantoína (NFT), que já é utilizada em clínica desde 1950, e que possui um custo baixo. Sua atividade fototóxica já foi documentada como reações fotoalérgicas em pacientes depois de ser administrada e nos estudos in vitro contra diversas linhagens das células neoplásicas. Contudo, os mecanismos e a dinâmica da fotoação da NFT não estavam ainda bem estabelecidos. Como objetivos gerais deste trabalho, definimos estudar a dinâmica da fotodecomposição da NFT e a liberação de radical NO em soluções aquosas, em função da composição do ambiente, tendo em vista analisar sua potencialidade para aplicação em fotoquimioterapia de diversas doenças, inclusive o câncer. Demonstramos que durante a sua fototransformação, a NFT libera o NO, e o rendimento do processo depende do estado de protonação da NFT. A liberação de NO se realiza por duas vias paralelas: liberação direta pela molécula de NFT e através da fotólise do seu fotoproduto. O estado tripleto da NFT apresenta tempo de vida (t) muito curto, provavelmente devido à participação ativa em formação de um dos fotoprodutos. Pelo fato de ser muito curto, é pouco provável que o estado T1 produza efetivamente, o oxigênio singleto. Assim, podemos associar a fotoatividade da NFT com a liberação de NO. Por fim, propusemos um esquema para a fotoliberação de NO pela fototransformação da NFT.

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Author Biographies

Gustavo Gimenez Parra, Case Western Reserve University Pós-doc

Department of Chemistry

1. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: Física Atômica e Molecular/Especialidade: Espectros Moleculares e Interações de Fótons com Moléculas. 2. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: Física da Matéria Condensada/Especialidade: Prop. Óticas e Espectrosc. da Mat. Condens; Outras Inter. da Mat. com Rad. e Part.. 3. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: FÍSICA MÉDICA/Especialidade: Fotobiofísica. 4. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Química / Subárea: Química Orgânica/Especialidade: Fotoquímica Orgânica.

Iouri Borissevitch, Universidade de São Paulo Professor Sênior

Departamento de Física / Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto

1. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: Física da Matéria Condensada/Especialidade: Estados Eletrônicos.
2. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: Física da Matéria Condensada/Especialidade: Prop. Óticas e Espectrosc. da Mat. Condens; Outras Inter. da Mat. com Rad. e Part..
3. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Química / Subárea: Físico-Química/Especialidade: Espectroscopia.
4. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Química / Subárea: Físico-Química/Especialidade: Cinética Química e Catálise.
5. Grande área: Ciências Biológicas / Área: Biofísica / Subárea: Biofísica Molecular/Especialidade: Biofísica de Sistemas Microorganizados.
6. Grande área: Ciências Exatas e da Terra / Área: Física / Subárea: Física da Matéria Condensada/Especialidade: Fotobiofísica.

Published

2016-04-22

How to Cite

Parra, G. G., & Borissevitch, I. (2016). Estudos da dinâmica de fototransformação do agente antibacteriano Nitrofurantoína e da formação das espécies ativas durante sua fototransformação. Brazilian Journal of Medical Physics, 9(1), 31–32. https://doi.org/10.29384/rbfm.2015.v9.n1.p31-32

Issue

Section

Resenha de Tese ou Dissertação